また例のごとく はまりまくりましたのでメモ。とりあえずproxycfg.exeでProxyサーバー設定を手動で行ったらうまく行くようになりました。
Windows Update クライアントを使用して、Windows Update Web サイトに接続するプロキシ サーバーを決定する方法
追記(22:35)
Vista以降では以下のKBを参考に netsh winhttp <proxyhotname>:<port> とするか、IEのProxy設定が手動設定で、これと同じにするには netsh winhttp import proxy source=ie として、IEの設定をインポートします。
http://support.microsoft.com/kb/937151/
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