やってみました。デヴェロッパーエディションですy
ISOファイルをマウントしてセットアップを起動します。
アップグレードを選択。
無償のエディションとしてDeveloperエディションが選択可能になっています。
全文検索インデックスは再構築としました。
アップグレードはここで終了です。今までならここでとりあえずアップグレード終了なのですが、ここまででは、2016以降はSSMSが別途配布となっているので、SQL Server Management Studio(SSMS)がアップデートされません。
以下からダウンロードしてセットアップを起動します。

Download SQL Server Management Studio (SSMS) - SQL Server Management Studio (SSMS)
DownloadthelatestversionofSQLServerManagementStudio(SSMS).
ウイザードを進めていけば終わりです。
VS 2015のシェルを使用した新しいSSMSが起動します。
ついでにSQL Server Data Tool(SSDT)もアップデートしましょう。
以下から(VS 2015用)ダウンロードをして、ダウンロードしたEXEをダブルクリックしてセットアップを起動します。

SQL Server Data Tools in Visual Studio 2015
これもウイザード通り進めていけば問題はありません。
まとめ
データベースの数と量にもよるとは思いますが、2014からのアップデートはスムーズです。自由がきく開発環境であればアップデートして新機能を試してみましょう。
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